Kentte 1965 yılında kurulan ve geçmişte gösterdiği başarılarla “Anadolu efsanesi” olarak anılan Eskişehirspor, uzun yıllar Muhteşem Lig’de yer aldı.
Eskişehir temsilcisi, 1981-1982 döneminde bir alt lige düşerek 1988-1989 dönemine kadar TFF 2. Lig’de uzunluk gösterdi. 1988-1989’da yine Üstün Lig’de uğraş eden siyah-kırmızılı ekip, bir sonraki dönem sonunda bir alt lige düştü.
TFF 1. Lig’de 1994-1995 dönemine kadar gayret eden Eskişehir temsilcisi, 1995-1996’da uzunluk gösterdiği Muhteşem Lig’e birebir devirde veda etti.
1999-2000, 2000-2001 dönemlerinde TFF 1. Lig’de kenti temsil eden Eskişehirspor; 2001-2002, 2002-2003, 2003-2004, 2005-2006’yı ise TFF 2. Lig’de geçirdi.
2006-2007 döneminde bir üst lig olan TFF 1. Lig’de yer alan siyah-kırmızılı grup, 2007-2008’de de bu ligde uzunluk gösterdi.
Eskişehirspor, 2007-2008 döneminde 1. Lig play-off finalinde Boluspor’u yenerek, Üstün Lig’e çıktı.
Siyah-kırmızılılar, 2011-2012 dönemin ikinci devresinde Ersun Yanal prosedüründe ligi 4’üncü sırada tamamlayıp UEFA Avrupa Ligi elemelerine katılma hakkı kazandı. 2015-2016 döneminde Muhteşem Lig’i 17’inci tamamlayan Eskişehirspor TFF 1. Lig’e düştü. 2020-2021 dönemine kadar bu ligde çaba veren Eskişehir temsilcisi evvel 2. Lig’e, 2021-2022 döneminde ise 3. Lig’e düştü.
TFF 3. Lig’de iki dönem sonunda Eskişehirspor, alanında karşılaştığı Elazığ temsilcisine 6-3 kaybederek Bölgesel Amatör Lig’e geriledi.
